Durante los últimos meses el rapero de Toronto, Drake, ha estado muy activo con colaboraciones (al lado de Future para Desires y Life Is Good) y freestyles a los que ahora suma dos nuevos lanzamientos que nos presenta en un video oficial conjunto: When to Say When y Chicago Freestyle.
El video que acompaña a los nuevos sencillos ve a Drake recorriendo el firmamento citadino de Nueva York mientras se mezcla con algunos de los particulares aspectos del estilo de vida de un rapero como el de Toronto.
En lo musical, When to Say When, que usa el mismo sampleo que Jay-Z en Song Cry, se presenta como una descripción de los cuestionamientos que acompañan al rapero y las reflexiones y recuerdos que constituyen su personalidad acompañados por un ritmo franco y una interpretación volcada principalmente a la lírica.
Chicago Freestyle, que por su parte hace un breve recurso a Superman de Eminem, se abre paso desde su delicada transición musical hacia un beat mucho más presente e influido por el trap en el que el rap de Darke aparece con cadencia y ritmo para continuar con el tono introspectivo de esta nueva entrega muscial del canadiense.